Tom Cruise é o electrizante Brian Flanagan, um jovem e confiante empregado de bar que, com a ajuda de um experiente empresário da noite, se torna no mais brindado de Manhattan Upper East Side. Mas quando se muda para a Jamaica e conhece Jordan, uma artista independente, a sua nova experiência de vida traz uma nova perspectiva do mundo ao egocêntrico empregado de bar.
Este apercebe-se que encontrou alguém que lhe pode ensinar importantes verdades acerca do amor, da felicidade e, ainda mais importante, que lhe pode ensinar quem é verdadeiramente Brian Flanagan.

Também com Bryan Brown e Elisabeth Shue, esta num dos seus primeiros filmes para cinema.

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