Owen é o gestor do clã Montgomery e dirige o negócio de família com uma mão de ferro e uma folha de cálculo inflexível. E embora os seus irmãos passem a vida a repreendê-lo pela gestão obsessiva, a verdade é que o Hotel Boonsboro está prestes a ser inaugurado na data prevista. A única coisa que não foi planeada por Owen chama-se… Avery MacTavish. A popular pizaria de Avery é mesmo do outro lado da rua, o que lhe permite ser testemunha da fantástica renovação do hotel - e apreciar o trabalho admirável de Owen. O facto de ele ter sido o seu primeiro namorado na adolescência só torna a situação mais interessante. Sem saber como, sente uma nova atração nada inocente a despertar por ele.

À medida que Avery e Owen iniciam um novo patamar na sua relação, a inauguração do hotel é pretexto para toda a cidade entrar em celebração. Mas o trabalho de Owen está longe de terminado. Avery tão cedo não irá baixar a guarda, nem perceber que o seu primeiro amor poderá bem ser o último…