Carrie Bradshaw vai para a grande cidade frequentar um curso de escrita, dado por um professor famoso. Vive deslumbrada com a vida em Nova Iorque mas as desilusões sucedem-se. À medida que vai penetrando nos meandros da vida citadina, começa a travar conhecimento com aquelas que serão as grandes amigas na sua idade adulta.

Primeiro, conhece Samantha, depois Miranda. Escreve uma peça de teatro, que não tem ponta por onde se lhe pegue. Apaixona-se por um homem mais velho que, ao saber que ela faz 18 anos nesse dia, foge literalmente da cama e a põe na rua. Acaba por perder a virgindade nesse mesmo dia, com um colega da mesma idade. O Verão acaba e Carrie regressa a casa, uma vez que não arranjou maneira de ficar em Nova Iorque. Vai no comboio quando…